Biologická úloha kyseliny glykolovej. Hydroxykyseliny (hydroxykyseliny). Účinok kozmetiky s kyselinou glykolovou

Elena Hernandez Marina Kryuchkova

Úvod

Prvýkrát sa objavuje v kozmetike na začiatku 90 -x rokov, a-hydroxykyseliny (alfa hydroxykyseliny, AHA) si rýchlo podmanili kozmetický trh. Dnes je jednou z najobľúbenejších ingrediencií v rôznych kozmetických výrobkoch.

V materiáli, ktorý pripravili naši redaktori spolu so špecialistami zo surovinových spoločností, konzultantmi známych profesionálnych kozmetických línií a praktickými lekármi, si povieme niečo o biologických účinkoch AHA v pokožke, o zásadách vývoja prípravkov obsahujúcich AHA a ich použitie v kozmetologickej praxi.

ČoAHA

Organické látky, v ktorých sú rôzne funkčné skupiny, sa nazývajú zlúčeniny so zmiešanou funkciou. Medzi také zlúčeniny patria hydroxykyseliny, ktoré spolu s kyslou (karboxylovou) skupinou -COOH obsahujú hydroxylovú (alkoholovú) skupinu -OH. Podľa bežného variantu nomenklatúry je atóm uhlíka, ku ktorému je karboxylová skupina pripojená, označený písmenom a, za ktorým nasleduje v súlade s gréckou abecedou uhlík - (3 atď.) V prípade dostatočne dlhých reťazcov , atóm najvzdialenejší od karboxylu je obvykle označený. Ak sa teda hydroxylová skupina nachádza na atóme a-uhlíka, potom sa takáto zlúčenina nazýva a-hydroxykyselina (AHA), y (3-atóm - (3- hydroxykyselina (BHA) atď.) (obr. 1).

V prírode najbežnejšie se-hydroxyderiváty karboxylových kyselín (AHA). Získavajú sa z cukrovej rady rastlín, ako aj z niektorých biologických látok. Napríklad kyselina glykolová sa uvoľňuje z cukrovej trstiny, kyselina mliečna - z kyslého mlieka, víno - zo starého vína, citrón - z citrusových plodov a jablko, ako asi tušíte, - z jabĺk. Hydroxykyseliny pochádzajúce z ovocia sa často označujú ako ovocné kyseliny.

nosn 2 coosn 2 coon o /: \ o (C 2 H 2 0 2) x

glykolid BOROVICA 2 polyglykolid

karboxymetylhydroxyacetát

Ryža. 2. Zlúčeniny vznikajúce reakciou molekúl kyseliny glykolovej navzájom

G kyselina lykolová (oxyoctová) je prvá a najmenšia v rade hydroxykyselín: obsahuje iba dva atómy uhlíka. Rovnako ako iné AHA, je kyselina glykolová rozpustná vo vysoko polárnych rozpúšťadlách (voda, metanol, etanol, acetón, kyselina octová, etylacetát), málo rozpustná v etyléteri a prakticky nerozpustná v nepolárnych hydrofóbnych nasýtených uhľovodíkoch. Molekuly kyseliny glykolovej navzájom reagujúce sú schopné premeny na lineárne polyesterové oligoméry, cyklické diméry glykolidov, lineárne diméry a polyméry (obr. 2). V kombinácii s inými AHA môže kyselina glykolová vytvárať aj biologicky odbúrateľné esterové kopolyméry. Vlastnosti týchto kopolymérov (rýchlosť rozkladu, rozpustnosť vo vode atď.) Sú určené ich zložením a molekulovou hmotnosťou. Mikrosférické častice, ktoré sa považujú za sľubné nosiče liečiv, sa vyrábajú z kopolymérov slabo rozpustných vo vode.

Vo vode rozpustné formy AHA sa používajú v dermatologických a kozmetických prípravkoch, pri ktorých ovplyvňujú stav pokožky na molekulárnej, bunkovej a tkanivovej úrovni.

Biologické účinkyAHA

Prvá zmienka o kožnom použití kyseliny glykolovej sa datuje do roku 1974. Van scoth a Yu, Pri štúdiu účinku rôznych liekov na ichtyózu zistili, že kyselina glykolová je schopná riadiť proces keratinizácie epidermy, čo oslabuje adhéziu medzi korneocytmi. Podobné účinky sa našli aj v iných AHA. Následne bola stanovená terapeutická účinnosť AHA pri všetkých formách hyperkeratózy. Ďalšie štúdie ukázali, že AHA ľahko prekonávajú stratum corneum, dostávajú sa do spodných vrstiev epidermis a dokonca prechádzajú cez bazálnu membránu do dermis (obr. 3).

Pílingová akcia

Jeden z hlavných exfoliačných účinkov AHA súvisí s ich schopnosťou oslabiť kohéziu korneocytov. AHA nespôsobujú dezagregáciu korneocytov v horných vrstvách stratum corneum, ale ovplyvňujú súdržnosť korneocytov v jej spodných, mladších vrstvách (obr. 3). V tomto sa zásadne líšia od skutočných keratolytických látok - silné kyseliny, zásady, tioly a denaturujúce látky, ako sú močovina a lítne soli, vo vysokých koncentráciách.

Hrúbku stratum corneum za normálnych a patologických stavov určujú dva opačné faktory - faktory, ktoré oslabujú súdržnosť korneocytov, a faktory, ktoré ju zvyšujú. Kovalentné (napríklad disulfidové, peptidové a intersacharidové) a rôzne nekovalentné (vrátane iónových) väzieb sa zúčastňujú na súdržnosti korneocytov. Najbežnejšou nekovalentnou väzbou, ktorá nemá výrazný iónový charakter, je vodíková väzba. Je veľmi slabý a ľahko sa ničí látkami, ako sú bromid lítny, močovina a alkálie, ktoré pôsobia ako chemické denaturanty (chaotropné látky, t. J. Činidlá porušujúce poradie). Intermolekulárna vodíková väzba je tiež oslabená pri zriedení vodou v dôsledku konkurencie medzi molekulami rozpustenej látky a molekulami vody samotnými, ktoré sú veľmi náchylné na vodíkovú väzbu. Iónové väzby vznikajú medzi opačne nabitými skupinami - negatívnymi (napríklad karboxylovými, síranovými, fosforečnanovými) a pozitívnymi (aminoskupiny bázických aminokyselín).

H
Pripomeňme, že stratum corneum epidermis pozostáva z korneocytov (zrohovatených buniek), medzi ktorými je lipidová vrstva, ktorá ich drží pohromade. Táto vrstva je najrozvinutejšia v strede stratum corneum, avšak na úrovni prechodu zrnitej vrstvy do stratum corneum je táto vrstva stále slabo vyjadrená. Tu medzi bunkami stále existuje vodná fáza a kohézia korneocytov sa uskutočňuje hlavne vďaka iónovým interakciám. Tieto interakcie sú dôsledkom prítomnosti na povrchu buniek nabitých skupín rôznych biomolekúl, ktoré tvoria bunkové membrány - mukopolysacharidy, glykoproteíny, steroly obsahujúce síru a fosfolipidy (obr. 4).

Iónové väzby a podľa toho súdržnosť korneocytov sú určené tromi hlavnými faktormi:

    vzdialenosť medzi bunkami, inými slovami, medzi pozitívnymi a negatívnymi skupinami na povrchu susedných buniek;

    medzibunkové prostredie;

    hustota náboja, to znamená počet pozitívnych a negatívnych skupín na jednotku povrchu bunkových stien korneocytov.

Ovplyvnením jedného alebo viacerých faktorov je možné modulovať silu súdržnosti korneocytov. Takže s hydratáciou stratum corneum sa zvyšuje vzdialenosť medzi korneocytmi, a teda medzi opačnými nábojmi bunkových stien korneocytov, čo vedie k zníženiu kohéznej sily.

Pokiaľ ide o distribúciu a hustotu rôznych nabitých skupín na povrchu buniek, je tento proces riadený jódom pomocou mnohých enzýmov. Najmobilnejšie sú sulfátové a fosfátové skupiny, ktoré sa ľahko štiepia bežnými epidermálnymi enzýmami sulfatázami a fosfatázami. Amino - a karboxylové skupiny sa odstraňujú ťažšie, takže ich počet na povrchu buniek je viac-menej konštantný.

Nedávno sa zistilo, že s ichtyózou viazanou na X existuje vrodený nedostatok aktivity sulfatázy v kožných fibroblastoch, kultivovaných keratinocytoch, v celej epidermis a v stratum corneum, ako aj v iných tkanivách. Kontrola nad počtom síranových skupín je teda nedostatočná a zvyšuje sa ich hustota na povrchu buniek. Vo výsledku sa zvyšuje sila adhézie medzi korneocytmi, deskvamačný proces je inhibovaný a stratum corneum je silnejšia a hustejšia ako obvykle.

AHA sú účinné pri akejkoľvek forme hyperkeratózy. Predpokladá sa, že ovplyvňujú aktivitu niektorých enzýmov podieľajúcich sa na tvorbe iónových väzieb. Presný mechanizmus tohto procesu nie je úplne pochopený. Účinok na enzýmy sa zjavne vyskytuje súčasne niekoľkými spôsobmi (obr. 5). Napríklad je známe, že AHA môžu nahradiť sulfátové a fosfátové skupiny v reakciách katalyzovaných síranovými transferázami, fosfotransferázami a kinázami. Tieto enzýmy sú zodpovedné za sulfatáciu a fosforyláciu mukopolysacharidov, glykoproteínov, sterolov a fosfolipidov na povrchu buniek. Je tiež známe, že niektoré AHA priamo inhibujú enzymatickú aktivitu fosfotransferáz a kináz. Kyselina citrónová teda významne inhibuje glukózo-6-fosfotransferázu a fosfofruktokinázu. Okrem toho môžu AHA pôsobiť ako akceptory fosfátových skupín a vytvárať fosforylované AHA.

D Pre malé hydrofilné molekuly AHA nie je stratum corneum prekážkou: celkom ľahko ju prekonajú a skončia v medzibunkovom vodnom prostredí zrnitej vrstvy, kde interagujú s korneocytmi. Čím je molekula AHA menšia, tým lepšie prechádza stratum corneum. Kyselina glykolová má najlepšie penetračné schopnosti práve pre svoje malé rozmery. Na rozdiel od hydrofóbnych retinoidov AHA nepotrebujú špeciálne receptory, ktoré ich viažu na plazmatické membrány buniek. Oslabenie adhézie korneocytov na úrovni zrnitej vrstvy prispieva k ich rýchlejšiemu postupu do stratum corneum a následnému odmietnutiu (exfoliácii). To slúži ako signál na rozdelenie a diferenciáciu základných keratinocytov. Životný cyklus hlavných buniek epidermy - od bazálnej bunky (keratinocyt) po zrohovatenú šupinu (korneocyt) - je teda znížený. Zároveň sa zmenšuje hrúbka stratum corneum, ktorá je určená rýchlosťou obnovy epidermy a rýchlosťou odstraňovania šupín z povrchu kože.

Nerovnováha medzi procesmi exfoliácie a delením buniek v bazálnej vrstve v kombinácii so zhoršenou diferenciáciou keratinocytov je základom mnohých patológií, ako je hyperkeratóza (ichtyóza, keratodermín), parakeratóza (psoriáza), dyskeratóza (Darnieho choroba, S. Bowenova choroba). choroba). U starnúcej pokožky je pokles mitotickej aktivity buniek v bazálnej vrstve obvykle sprevádzaný oneskorenou exfoliáciou, ktorá vedie k zhrubnutiu stratum corneum. V týchto prípadoch je použitie prípravkov ANA celkom opodstatnené, pretože výsledkom ich pôsobenia je zníženie hrúbky stratum corneum a rýchlejšia obnova pokožky.

Vplyv bariéry PA na stratum corneum

Vynára sa otázka: povedie zvýšená deskvamácia k oslabeniu bariérovej funkcie stratum corneum? Fartasch a kol. uskutočnil sériu experimentov, v ktorých sa skúmal vplyv AHA na stratum corneum pomocou morfologických a biofyzikálnych metód. Tri týždne sa na vnútorné predlaktie dobrovoľníkov nanášal dvakrát denne prípravok s obsahom 4% kyseliny glykolovej a potom sa ošetrenej oblasti vykonala biopsia. Elektrónová mikroskopia sa použila na štúdium: 1) morfológie a hrúbky stratum corneum, 2) lamelárnych teliesok a organizácie lipidových vrstiev a 3) adhézie korneocytov. Ďalej sa hodnotila transepidermálna strata vody (TEWL) a stupeň hydratácie stratum corneum pred a po liečbe. Ukázalo sa, že v jadrových vrstvách epidermy nedošlo k žiadnym morfologickým zmenám: v bunkách granulárnej vrstvy boli prítomné normálne lamelárne telieska a štruktúra lipidovej vrstvy v stratum corneum po ošetrení kože kyselinou glykolovou sa nezmenila. Nezmenil sa ani index TEPV, ktorý sa používa na posúdenie bariérových vlastností stratum corneum. Tieto údaje spolu s údajmi iných autorov naznačujú, že AHA špecificky ovplyvňujú kohéziu korneocytov bez porušenia bariéry stratum corneum.

Okrem toho existujú dôkazy, že niektoré AHA majú pozitívny vplyv na syntézu ceramidov - najdôležitejších zložiek medzibunkových lipidových vrstiev stratum corneum. Vedci z firmy študovali vplyv izomérov kyseliny mliečnej na biosyntézu ceramidov a stav bariéry stratum corneum. Unilever zistili, že kyselina mliečna nielen zvyšuje celkové množstvo ceramidov v stratum corneum, ale tiež moduluje typ ceramidov syntetizovaných v bunkách. Ako viete, ceramidy 1 hrajú osobitnú úlohu pri udržiavaní integrity stratum corneum. Obsahujú polynenasýtené mastné kyseliny s dlhým reťazcom, hlavne kyselinu linolovú (75-80%). Hrajú úlohu nitov v lipidových štruktúrach stratum corneum, prenikajú do susedných lipidových vrstiev a navzájom ich upevňujú. Pri nedostatku ceramidov obsahujúcich linoleát 1 je narušená normálna štruktúra lipidovej bariéry, v dôsledku čoho sa zvyšuje priepustnosť stratum corneum. K tomu dochádza pri atopickej dermatitíde, nedostatku esenciálnych mastných kyselín, akné. Pri pokusoch in vivo a in vitro ukázalo sa, že L-enantiomér (optický izomér) kyseliny mliečnej stimuluje syntézu ceramidov 1 obsahujúcich zvyšky polynenasýtených mastných kyselín. Počas 24-hodinovej inkubácie kultúry ľudských keratinocytov v médiu obsahujúcom 20 mM kyselinu mliečnu sa mení kvalitatívne zloženie syntetizovaných lipidov: okrem ceramidov 2, charakteristických pre lipidový metabolizmus buniek v kultúre, sa objavujú aj ceramidy 1 a 3. Kvalitatívne analýza ceramidov 1 po mesiaci aplikácie 4% vodného roztoku kyseliny L-mliečnej na predlaktie dobrovoľníkov ukázala, že pomer ceramidov obsahujúcich linoleát a oleát 1 prudko stúpa.

Účinok závisel od toho, ktorý z optických izomérov kyseliny mliečnej sa použil. Pri pokusoch in vitro L-forma bola oveľa efektívnejšia ako D-forma (zvýšenie syntézy ceramidu o 300, respektíve 100%). Pri pokusoch in vivo iba L-izomér sa ukázal ako účinný. Lotion s L-formou teda zvyšoval syntézu o 48%, s DL-formou o 25% a lotion na základe D-formy nemal žiadny účinok. Účinok na bariérovú funkciu epidermy je dokázaný meraním TEPV na oblasti pokožky predtým podráždenej laurylsulfátom sodným. Ošetrenie tejto oblasti kyselinou L-mliečnou urýchlilo obnovenie bariéry, zatiaľ čo D-forma bola neúčinná.

Popísaný účinok AHA na biochémiu epidermálnych lipidov je jedným z mála známych mechanizmov ich pôsobenia na stav epidermy.

Hydratačný účinok

Zníženie súdržnosti korneocytov ovplyvňuje ďalší veľmi dôležitý parameter, ktorý do veľkej miery určuje vzhľad pokožky - hydratáciu emydermy. „Voda významne prispieva k celkovej hydratácii epidermy“, ktorú zadržiava komplex hygroskopických látok. molekuly nazývané prírodný zvlhčovací faktor (prírodný zvlhčovací faktor, NMF). NMF, ktorý sa nachádza v korneocytoch, poskytuje nadržaným šupinám pružnosť a mechanickú pevnosť. NMF je lepšie vyvinutý v mladších korneocytoch. Keď sa korneocyty pohybujú smerom k noBepxHocnrNMF, postupne sa degradujú a rohovinové šupiny sú suchšie a krehkejšie. Rýchla slushyva-nis rohovinových šupín a obnova pokožky vedú k tomu, že sa v pokožke zvyšuje obsah funkčne aktívneho NMF a následne s ním spojenej vody. Najlepší zvlhčovací účinok je charakteristický pre kyselinu mliečnu, ktorá je okrem iného priamo súčasťou NMF.

Obsah vody v dôsledku AHA zvyšujú aj ďalšie faktory. Hygroskopické molekuly AHA sú teda schopné viazať vodu a prenikajúc do pokožky ju dodávať do hlbokých vrstiev epidermy. Okrem toho posilnenie bariérovej funkcie epidermy, ako aj stimulácia syntézy glykozaminoglykánov (pozri nižšie) zvyšuje vlastnosti pokožky šetriace vodu a zadržiavajúce vodu.

Protizápalové a antioxidačné pôsobenie„LITA pôsobia protizápalovo, ovplyvňujú zápalové mediátory, znižujú produkciu superoxidu a hydroxylového radikálu, podieľajú sa na fungovaní B- a T-lymfocytov.

Boli získané zaujímavé a na prvý pohľad trochu neočakávané údaje o fotoprotektívnom a protizápalovom pôsobení kyseliny glykolovej Perricone a DiNardo... Bolo rozhodnuté otestovať rozšírený názor, že ošetrenie pokožky kyselinou glykolovou zvyšuje citlivosť pokožky na slnečné žiarenie, inými slovami, spôsobuje fotocitlivosť pokožky. Uskutočnili sa dve série experimentov. V prvej sérii sa protizápalový potenciál kyseliny glykolovej hodnotil na základe erytémovej odpovede. Dve symetrické oblasti na zadnej strane dobrovoľníkov boli ožiarené trikrát minimálnou erytémovou dávkou (MED) UV-B. 4 hodiny po ožiarení sa na jednu oblasť naniesol krém s kyselinou glykolovou (emulzia typu olej vo vode, 12% kyselina glykolová, čiastočne neutralizovaná hydroxidom amónnym na pH 4,2) a na druhú oblasť sa aplikoval placebo krém. Plochy boli ošetrené krémom 4 krát denne. 48 hodín po poslednej aplikácii krému sa hodnotila veľkosť erytému. Došlo k významnému zníženiu erytému v oblasti ošetrenej krémom s kyselinou glykolovou.

V druhej sérii experimentov boli ožarované štyri oblasti na zadnej strane dobrovoľníkov:

    oddiel I(kontrola) slúžila na stanovenie DER pre daný subjekt a po ožiarení nebolo ničím spracované;

    zápletka2 24 hodín po ožiarení sa na MED začalo pôsobiť dvoma produktmi AN A - čistiacim krémom a bezolejovým zvlhčovacím krémom (oba obsahovali 8% kyseliny glykolovej a mali pH 3,25); spracovanie sa uskutočnilo do 7 dní;

    zápletka3 do 3 týždňov pred ožiarením boli liečení rovnakými produktmi AHA ako v časti 2;

    zápletka4 bol ošetrený rovnakým spôsobom ako sekcia 3, ale 15 minút pred ožarovaním počas 6 minút bol podrobený chemickému lúpaniu s 50% roztokom kyseliny glykolovej.

Ukázalo sa, že stupeň erytému v mieste 2, ktoré bolo po ožiarení ošetrené produktmi AHA, bol o 16% nižší ako v kontrolnom mieste 1. To naznačuje, že pokožka sa pri liečbe kyselinou glykolovou hojí rýchlejšie. Porovnanie v častiach 1 a 3 ukázalo, že predbežné ošetrenie pokožky kyselinou glykolovou zvyšuje jej odolnosť proti žiareniu 2,4-násobne. Chemický peeling pokožky pred ožiarením (miesto 4) znižuje vlastnosti ochrany proti slnečnému žiareniu pokožky takmer dvakrát v porovnaní s miestom 3, ale aj v tomto prípade je odolnosť kože voči ožiareniu 1,7-krát vyššia ako v kontrolnom mieste 1. získané údaje naznačujú že kyselina glykolová Pôsobí fotoprotektívne, zvyšuje odolnosť pokožky voči žiareniu. Okrem toho vedie ošetrenie podráždenej pokožky kyselinou glykolovou k rýchlejšiemu zmiznutiu erytému.

Protizápalový účinok rôznych AHA je vyjadrený v rôznej miere a priamo súvisí s ich antioxidačnými vlastnosťami. Porovnanie štyroch AHA - glykolovej, mliečnej a vínnej kyseliny a glukonolaktónu (vnútorný ester kyseliny glukónovej) - teda ukázalo, že posledné dve zlúčeniny, ktoré sú tiež silnejšími antioxidantmi, majú účinnejší protizápalový účinok.

Antioxidačné vlastnosti izolovaných AHA nie sú stále príliš výrazné. Ak sa však AHA kombinuje s inými antioxidantmi, objaví sa synergický účinok, vďaka ktorému sa výrazne zvýši celkový antioxidačný potenciál zmesi. Moiteaie a Livrea skúmala antioxidačnú aktivitu kyseliny glykolovej v páre s vitamínom E a melatonínom na modelových lipidových dvojvrstvách a homogenáte ľudskej pokožky. Zistili, že v prítomnosti kyseliny glykolovej sa antioxidačná aktivita vitamínu E zvýšila 2,5-krát a melatonínu 1,8-krát. Úloha kyseliny glykolovej sa s najväčšou pravdepodobnosťou redukuje na redukciu druhej zložky, v dôsledku čoho sa zvyšuje jej antioxidačný potenciál.

Zvyšovanie syntézy kolagénu a hpikozaminoglykánov

Stále neexistuje jednoznačná jasnosť v tom, ako AHA vyhladzujú jemné vrásky. Jedným z aspektov ich pôsobenia je stimulácia proliferácie fibroblastov a aktivácia syntézy kolagénu I, ktorý je súčasťou medzibunkovej látky dermis. Ďalej sa ukázalo, že kyselina glykolová stimuluje biosyntézu glykozaminoglykánov, ktoré sú tiež súčasťou medzibunkovej látky a zúčastňujú sa medzibunkovej komunikácie.

Účinnosť účinku sa u rôznych AHA líši a je priamo úmerná ich dávke. Takže v experimentoch in vivo a in vitro ukázalo sa, že spomedzi AHA má najsilnejší proliferačný účinok kyselina glykolová, nasledovaná kyselinou mliečnou a jablčnou.

Pod vplyvom AHA sa stratum corneum epidermy stenčuje, zatiaľ čo dermis sa naopak zahusťuje. Vďaka tomu sú malé vrásky vyhladené, zatiaľ čo veľké sú menej nápadné. Bohužiaľ, množstvo AHA, ktoré naše telo produkuje, nestačí na to, aby sa zabránilo tvorbe vrások. Okrem toho sa v tele syntetizujú a-acetoxykyseliny (alfa-acetoxykyseliny, AAA), ktoré pôsobia opačne ako AHA: spôsobujú zhrubnutie epidermy a stenčenie dermy a tiež prispievajú k vzniku bieleho a čierneho akné.

Všeobecný prístup k vývoju kozmetiky AN A.

Technológ pracujúci na zložení kozmetického výrobku s AHA súčasne rieši niekoľko problémov. Najskôr by sa malo pamätať na to, že AHA sú látky so silnými biologickými účinkami. Pri správnom používaní kozmetiky ANA efekt prekoná všetky očakávania - vzhľad pokožky sa výrazne zlepší, avšak pri nekontrolovanom a nesprávnom použití môže pokožka spôsobiť nenapraviteľné škody. V prípade kozmetiky ANA je hranica medzi bezpečnosťou a účinnosťou veľmi úzka a produkt musí byť dostatočne vyvážený, aby dosiahol maximálnu účinnosť s minimálnym rizikom. Na druhej strane stojí vývojár pred náročnou technologickou úlohou - vytvoriť produkt, ktorý je stabilný pri nízkych hodnotách pH.

VoľbaAHA

AHA používané v kozmeteológii môžu obsahovať vo svojej molekule až 14 atómov uhlíka. V závislosti na molekulovej hmotnosti a štruktúre uhľovodíkového reťazca, ktorý môže byť lineárny alebo rozvetvený, nasýtený alebo nenasýtený, obsahuje iný počet karboxylových a hydroxylových skupín, obsahuje ďalšie aktívne skupiny (amino, keto, tio skupiny), môže byť táto AHA lepšie ako iné AHA alebo sa im naopak musí prejaviť pri prejavení určitých vlastností.

Biologická aktivita AHA tiež závisí od konfigurácie molekuly. Napríklad v prípade kyseliny mliečnej je účinný iba L-izomér, zatiaľ čo D-izomér nemá výrazný účinok na pokožku.

Do formulácie sa často nezavádza jedna, ale zmes niekoľkých rôznych kyselín. Napríklad veľa produktov ANA kombinuje kyselinu glykolovú s ovocnými kyselinami. V poslednej dobe sú výrobky obsahujúce zmes ale- a P-hydroxykyselina (tzv. AHA / BHA produkty). Existuje názor, že AHA majú výraznejší exfoliačný účinok a BHA silnejší proliferačný účinok.

Medzi AHA schválené na použitie v kozmetike patria: glykolová, mlieko, jablko, citrón, víno. Medzi BHA možno označiť salicylovú, aj keď z chemického hľadiska to nie je typické. Americká chemická spoločnosť pracuje v tomto smere už niekoľko rokov. Inolex, vyvinula niekoľko možností pre polyesterové nosiče pre rôzne hydrofilné a lipofilné biologicky aktívne látky vrátane AHA a UV filtrov. Polyesterové zložky s rôznou štruktúrou, molekulovou hmotnosťou a rozpustnosťou sa vyberajú s prihliadnutím na chemické vlastnosti dodávaného činidla. Majú schopnosť prenikať cez bariéru stratum corneum bez narušenia jej štruktúry a postupne uvoľňujú účinnú látku už v hlbších vrstvách pokožky.

Vývoj účinného a riadeného systému podávania AHA do hlbokých vrstiev kože prebieha nielen v roku vedecké centrá výrobné spoločnosti, ale aj v nezávislých laboratóriách. Nedávno v Medzinárodný vestník farmakológie zverejnil zaujímavé výsledky získané talianskymi vedcami z Katedry farmaceutickej chémie Univerzity v Pavii. Pri štúdiu problému lipozomálneho dodania kyseliny glykolovej vybrali optimálne parametre systému, ktorý umožňuje efektívne a bez vedľajších reakcií dodávať kyselinu glykolovú do pokožky. Skúmali rôzne typy nosičov mikrokapsúl: lipozómy, lipozómy modifikované chitosanom a mikrosféry chitosanu. Lipozómy zložené z fosfatidylcholínu a cholesterolu (molárny pomer 1: 1) sa pripravili štandardnou metódou inverzie fáz. Chitosan bol pridaný do lipidovej dvojvrstvy v štádiu prípravy lipozómov alebo bol potiahnutý hotovými lipozómami. Mikrokapsuly sa študovali pomocou elektrónového mikroskopu a ich veľkosť sa kontrolovala rozptylom svetla. Na hodnotenie schopnosti mikročastíc modulovať uvoľňovanie kyseliny glykolovej boli vyvinuté testy rozpúšťania. in vitro. Získané výsledky ukázali, že lipozómy môžu modulovať uvoľňovanie kyseliny glykolovej a optimálnou podmienkou pre to je molárny pomer kyselina glykolová / lipid rovný 5: 1. Lipozómy s prídavkom chitosanu môžu tiež postupne uvoľňovať kyselinu glykolovú, zatiaľ čo mikročastice chitosanu nie sú schopné kontrolovať uvoľňovanie kyseliny glykolovej za akýchkoľvek podmienok.

KombináciaAHAs ostatnými komponentmi

Exfoliačný účinok AHA uľahčuje penetráciu ďalších biologicky aktívnych látok, ktoré môžu byť v prípravku prítomné. Antioxidanty (napríklad vitamíny C a E) a rastlinné extrakty s rôznymi vlastnosťami sú teda často obsiahnuté vo formulácii ANA.

(protizápalové, zvlhčovacie, sedatívne). Formulácie určené pre pigmentovanú pokožku zahŕňajú bieliace činidlá, ako je hydrochinón alebo kyselina kojová. V prípravkoch ANA sú tiež také biologicky aktívne zložky ako kyselina hyalurónová, pyrolidónkarboxylové kyseliny, skvalén, peptidy a aminokyseliny, močovina, fytoestrogény, ktorých účinnosť sa zvyšuje v prítomnosti AHA.

Zmäkčovadlá sú základnými zložkami A HA prípravkov. Bez biologického účinku majú zmäkčovadlá napriek tomu veľmi dôležitú funkciu - dočasne zmäkčujú a chránia povrch pokožky, ktorá bola olúpaná. Medzi zmäkčovadlá zahrnuté v prípravkoch ANA sa používajú prírodné aj syntetické zlúčeniny.

Záver

Po ošetrení prípravkami ANA sa pokožka stáva pružnejšou a pružnejšou, počet jemných vrások a závažnosť hlbokých vrások sa výrazne zníži - pokožka je vyhladená a vyzerá mladšie a sviežejšie. Zázračné omladenie pleti je spojené s mnohými biologickými účinkami AHA. Takže v epidermis AHA aktivujú proces exfoliácie odumretých buniek a zvyšujú stupeň hydratácie. Ako súčasť dermy ovplyvňujú AHA syntézu hlavných prvkov extracelulárnej matrix - kolagénu a glykozaminoglykánov. Protizápalové účinky AHA sú spôsobené ich antioxidačnými vlastnosťami a schopnosťou ovplyvňovať zápalové mediátory. Aj keď mnohé aspekty mechanizmu pôsobenia AHA nie sú úplne pochopené, obraz je všeobecne jasný. Je to všestrannosť pôsobenia AHA, ktorá určuje pozoruhodný účinok, ktorý sa pozoruje po liečbe AHA.

V druhej časti nášho prehľadu, pod nadpisom „Medicína“, prediskutujeme použitie AHA v klinickej praxi a zvážime rôzne možnosti, pre ktoré je použitie AHA účinné a opodstatnené.

Názov Kyselina glykolová Synonymá kyselina hydroxyoctová; Registračné číslo CAS 79-14-1 Molekulárny vzorec C 2 H 4 O 3 Molekulová hmotnosť 76,05 InChI InChI = 1S / C2H4O3 / c3-1-2 (4) 5 / h3H, 1H2, (H, 4,5) InChIKey AEMRFAOFKBGASW- UHFFFAOYSA- N ÚSMEVY C (C (= 0) O) O EINECS 201-180-5

Chemické a fyzikálne vlastnosti

Hustota 1,27 Teplota varu 113 ° C Teplota topenia 10 ° C Bod vzplanutia 128,7 ° C Index lomu n20 / D 1,424 Rozpustnosť H2O: 0,1 g / ml. Stabilita Stabilná. Nekompatibilný so zásadami, oxidačnými a redukčnými činidlami. Vzhľad Svetložltá alebo tmavo červená tekutina.

Riziká, bezpečnosť a podmienky používania

Bezpečnostné pokyny S26; S36 / 37/39; S45 R-vety R22; R34 Trieda nebezpečnosti 8 Symboly nebezpečnosti

Klasifikácia chemických činidiel

Čistá („čistá“) kyselina glykolová Ch. Obsah hlavnej zložky je 98% a vyšší (bez nečistôt). Farba pruhu na balení je zelená. Čistá na analýzu (analytický stupeň, analytický stupeň) Kyselina glykolová analytického stupňa čistoty. Obsah hlavnej zložky je vyšší alebo významne vyšší ako 98%. Nečistoty nepresahujú prijateľný limit pre presné analytické štúdie. Farba pruhu na balení je modrá. Chemicky čisté („chemicky čisté“, „chemicky čisté“) akostné činidlo na báze kyseliny glykolovej. Obsah hlavnej zložky je viac ako 99%. Farba pruhu na balení je červená. Extra čistá („vysoká čistota“) kyselina glykolová, vysoká čistota. Obsah nečistôt v takom malom množstve, aby neovplyvňovali základné vlastnosti. Farba pruhu na balení je žltá.

Hydroxykyseliny (alkoholové kyseliny) sú deriváty karboxylových kyselín obsahujúce jednu, dve alebo viac hydroxylových skupín v zvyšku spojenom s karboxylom.

V závislosti od počtu karboxylových skupín sa hydroxykyseliny delia na jednosýtne, dvojsýtne atď .; v závislosti od celkového počtu hydroxylových skupín sa oxykyseliny delia na jedno- alebo viacsýtne.

Podľa povahy radikálu sú hydroxykyseliny nasýtené a nenasýtené, acyklické, cyklické alebo aromatické.

V hydroxykyselinách sa nachádzajú tieto typy izomérie:

štrukturálne(izoméria radikálového reťazca, izoméria vzájomnej polohy karboxylu a hydroxylu);

optický(zrkadlové), kvôli prítomnosti asymetrických atómov uhlíka.

Oxykyseliny sú pomenované po kyseline s prídavkom „hydroxy“ alebo „dioxy“ atď. Široko sa používa aj triviálna nomenklatúra.

NIE - CH 2 – COOH

glykolová (oxyoctová)

mliečna (α-hydroxypropiónová)


a-hydroxymaslová p-hydroxymaslová

(2-hydroxybután) (3-hydroxybután)

Fyzikálne vlastnosti. Nižšie hydroxykyseliny sú najčastejšie husté, sirupové látky. Oxykyseliny sú miešateľné s vodou v akomkoľvek pomere a so zvyšovaním molekulovej hmotnosti klesá rozpustnosť.

Chemické vlastnosti.

1. Kyslé vlastnosti - hydroxykyseliny poskytujú všetky reakcie charakteristické pre karboxyl: tvorbu solí, esterov, amidov, halogenidov atď. Hydroxykyseliny sú silnejšie elektrolyty ako ich zodpovedajúce karboxylové kyseliny (účinok hydroxylovej skupiny).

2. Alkoholické vlastnosti - reakcie vodíkovej substitúcie hydroxyskupiny, tvorba éterov a esterov, substitúcia –OH halogénom, intramolekulárna dehydratácia, oxidácia.

chlóroctová glykolová glyoxalová

kyselina kyslá kyselina

a) HO - CH2-COOH + CH3OH HO - CH2-CO-O-CH3 + H20

ester kyseliny glykolovej a metylalkohol

b) HO - CH2-COOH + 2CH3OH СН 3 –О - СН 2 –СООСН 3 + 2Н 2 О

glykolový metylmetyléter

kyslý alkohol kyselina metoxyoctová

(úplné vysielanie)

3. Pomer hydroxykyselín k zahrievaniu - pri zahrievaní sa α-hydroxykyseliny štiepia z vody a vytvárajú cyklický ester, ktorý tvoria dve molekuly α-hydroxykyselín:

laktid kyseliny a-hydroxypropiónovej

β-Hydroxykyseliny za rovnakých podmienok ľahko strácajú vodu a vytvárajú nenasýtené kyseliny.

HO - CH 2 –CH 2 – COOH CH2 = CH-COOH

kyselina p-hydroxypropiónová akrylová

γ-Hydroxykyseliny môžu tiež stratiť molekulu vody tvorbou intramolekulárnych esterov - laktónov.

HO - CH 2 –CH 2 –CH 2 – COOH

kyselina y-hydroxymaslová

y-butyrolaktón

Niektoré hydroxykyseliny sa získavajú z prírodných produktov. Kyselina mliečna sa teda získava kvasením sladkých látok mliečnou kyselinou. Metódy syntetickej výroby sú založené na nasledujúcich reakciách:

1) Cl - СН 2 –СООН + НОН HO - CH2-COOH;

monochlóroctová glykolová

kyslá kyselina

2) CH2 = CH-COOH + NOH
HO - CH 2 –CH 2 – COOH.

kyselina akrylová kyselina β-hydroxypropiónová

Zástupcovia hydroxykyselín.

Glykolová Kyselina (hydroxyoctová) je kryštalická látka nachádzajúca sa v nezrelých plodoch, v repnej šťave, v okrúhlice a iných rastlinách. V priemysle sa získava redukciou kyseliny šťaveľovej. Používa sa na farbenie (kaliko potlač).

Kyselina mliečna (α-hydroxypropiónová) je hustá kvapalná alebo nízkotaviteľná kryštalická hmota. Kyselina mliečna vzniká pri mliečnej fermentácii cukrov pôsobením mliečnych baktérií. Obsiahnuté vo fermentovaných mliečnych výrobkoch, kyslá kapusta, siláž. Používa sa pri morení, pri výrobe kože, v medicíne.

Mäso a kyselina mliečna sa nachádzajú v živočíšnej svalovej šťave a mäsových výťažkoch.

Diatomic kyselina glycerová podieľa sa na životných procesoch rastlín a živočíchov.

Kyselina askorbová (vitamín C) - kryštalická látka nachádzajúca sa v čerstvom ovocí, citrónoch, čiernych ríbezliach, čerstvej zelenine - kapusta, fazuľa. Vitamín C sa syntetizuje oxidáciou viacsýtneho alkoholu sorbitolu.

kyselina a-askorbová

Kyselina askorbová sa ľahko rozkladá vzdušným kyslíkom, najmä pri zahriatí

Acyklické dva-a trojsýtne hydroxykyseliny.

Apple kyselina (hydroxykarboxylová) (HOOC-CHOH-CH2-COOH) je kryštalická látka, ľahko rozpustná vo vode; používaný v medicíne, obsiahnutý v nezrelom horskom popole, čučoriedke, rebarbore, hroznovej šťave, víne.

Víno Kyselina (vínna, dioxysukcínová) (HOOC– * CHOH– * CHOH - COOH) má 2 asymetrické atómy uhlíka, a preto má 4 optické izoméry. Tvorí kyslé draselné soli, ktoré sú zle rozpustné vo vode a zrážajú sa. Vo víne (vínnom kameni) možno pozorovať kryštály soli. Zmiešaná draselno-sodná soľ sa nazýva Rochellova soľ. Soli kyseliny vínnej sa nazývajú vínany.


Vínna soľ Rochelle

Kyselina vínna je bežná v rastlinách (horský popol, hrozno atď.).

Kyselina citrónová
nachádzajú sa v citrusových plodoch. V priemysle sa získava z ovocia citrónu, oxidáciou cukrov plesňami, spracovaním smrekových ihličiek.

Kyselina citrónová je biologicky dôležitá zlúčenina, ktorá sa podieľa na metabolizme. Používa sa v lekárstve, potravinárstve, textilnom priemysle ako prísada do farbív.

Cyklické jednosýtne viacsýtne hydroxykyseliny sú súčasťou žlčových kyselín a iných fyziologicky dôležitých zlúčenín; napríklad auxín zvyšuje rast rastlín.

Aromatické hydroxykyseliny sa ďalej delia na fenolové kyseliny a mastné-aromatické kyseliny obsahujúce hydroxylovú skupinu v bočnom reťazci.


kyselina o-hydroxybenzoová mandľová

(kyselina salicylová

Kyselina salicylová nachádzajú sa v niektorých rastlinách vo voľnej forme (nechtík), ale častejšie vo forme esterov. V priemysle sa získava zahrievaním fenolátu sodného s oxidom uhličitým. Používa sa ako dezinfekčný prostriedok a pri syntéze farbív. Mnoho derivátov kyseliny salicylovej sa používa ako liečivo (aspirín, salol).


aspirín salon (fenyléter

(kyselina acetylsalicylová) kyselina salicylová)

Kyselina gallová (3,4,5-trioxybenzoová).

Obsiahnuté v čajových lístkoch, dubovej kôre, strome z granátového jablka. V priemysle sa získava z tanínu varom so zriedenými kyselinami. Používa sa na výrobu atramentu, vo fotografii, v medicíne ako antiseptikum. Kyselina gallová a jej deriváty sa široko používajú ako konzervačné látky v mnohých potravinárskych výrobkoch (tuky, vysokokvalitné mydlá, mliečne výrobky), majú opaľovacie vlastnosti a majú určitý význam pri výrobe kože a morení.

Kyselina mandľová sa týka mastných aromatických kyselín (C6H5-CH (OH) –COOH), je obsiahnutá v amygdalíne, horčici, baze, atď.

Triesloviny sú často deriváty viacsýtnych fenolov. Nachádzajú sa v rastlinách a získavajú sa z výťažkov z kôry, dreva, listov, koreňov, plodov alebo výrastkov (výhonkov).

Triesloviny sú najdôležitejšie triesloviny. Je to zmes rôznych chemických zlúčenín, z ktorých hlavné sú estery kyselín gallových a digalových a glukózy alebo viacsýtnych alkoholov.

Dg-digalová kyselina

kyselina m-digalová

Tanín vykazuje vlastnosti fenolov a esterov. S roztokom chloridu železitého vytvára zložitú zlúčeninu čiernej farby. Triesloviny sa široko používajú ako trieslovinové extrakty, moridlá na farbenie bavlnených látok, ako spojivá v medicíne (majú baktericídne, hemostatické vlastnosti) a sú konzervačnými látkami.

Medzi lipidy patria organické látky, z ktorých mnohé sú estery mastných kyselín s vysokou molekulovou hmotnosťou a viacsýtne alkoholy, ako sú tuky, fosfatidy, vosky, steroidy, mastné kyseliny s vysokou molekulovou hmotnosťou atď.

Lipidy sa nachádzajú hlavne v semenách rastlín, jadrách orechov a v živočíšnych organizmoch - v tukových a nervových tkanivách, najmä v mozgu zvierat a ľudí.

Prírodné tuky sú zmesi trojsýtnych alkoholových esterov glycerolu a vyšších karboxylových kyselín, t.j. zmesi glyceridov týchto kyselín.

O Všeobecný vzorec tuku:

kde R I R II R III - uhľovodíkové radikály vyšších mastných kyselín normálnej štruktúry s párnym počtom atómov uhlíka. Zloženie tukov môže obsahovať zvyšky nasýtených aj nenasýtených kyselín.

Nasýtené kyseliny:

С 15 H 31 COOH - palmitový;

C17H35COOH - stearová;

C 3 H 7 COOH - olej (obsiahnutý v masle) atď.

Nenasýtené kyseliny:

C17H33COOH - olejová;

17 17 31 COOH - linolová;

C 17 H 29 COOH - linolénový atď.

Získajte tuky z prírodné zdroježivočíšneho a rastlinného pôvodu.

Fyzikálne vlastnosti tuky sú spôsobené kyslým zložením. Tuky, ktoré obsahujú hlavne zvyšky nasýtených kyselín, sú tuhé alebo mastné látky (baranina, hovädzí tuk atď.). Tuky, ktoré obsahujú hlavne zvyšky nenasýtených kyselín, majú pri izbovej teplote tekutú konzistenciu a nazývajú sa oleje. Tuky sa nerozpúšťajú vo vode, ale dobre sa rozpúšťajú v organických rozpúšťadlách: éter, benzén, chloroform atď.

Chemické vlastnosti. Rovnako ako všetky estery, aj tuky podliehajú hydrolýze. Hydrolýza môže prebiehať v kyslom, neutrálnom alebo zásaditom prostredí.

1. Hydrolýza kyselinou.

Hydroxykyseliny (alkoholové kyseliny) sú deriváty karboxylových kyselín obsahujúce jednu, dve alebo viac hydroxylových skupín v zvyšku spojenom s karboxylom.

V závislosti od počtu karboxylových skupín sa hydroxykyseliny delia na jednosýtne, dvojsýtne atď .; v závislosti od celkového počtu hydroxylových skupín sa oxykyseliny delia na jedno- alebo viacsýtne.

Podľa povahy radikálu sú hydroxykyseliny obmedzujúce a neobmedzujúce, acyklické, cyklické alebo aromatické.

V hydroxykyselinách sa nachádzajú tieto typy izomérie:

štrukturálne(izoméria radikálového reťazca, izoméria vzájomnej polohy karboxylu a hydroxylu);

optický(zrkadlové), kvôli prítomnosti asymetrických atómov uhlíka.

Oxykyseliny sú pomenované po kyseline s prídavkom „hydroxy“ alebo „dioxy“ atď. Široko sa používa aj triviálna nomenklatúra.


Fyzikálne vlastnosti. Nižšie hydroxykyseliny sú najčastejšie husté, sirupové látky. Okyseliny sú miešateľné s vodou v akomkoľvek pomere a so zvyšovaním molekulovej hmotnosti klesá rozpustnosť.

1. Kyslé vlastnosti - hydroxykyseliny poskytujú všetky reakcie charakteristické pre karboxyl: tvorbu solí, esterov, amidov, halogenidov atď. Hydroxykyseliny sú silnejšie elektrolyty ako ich zodpovedajúce karboxylové kyseliny (účinok hydroxylovej skupiny).

2. Alkoholické vlastnosti - reakcie vodíkovej substitúcie hydroxyskupiny, tvorba éterov a esterov, substitúcia -OH halogénom, intramolekulárna dehydratácia, oxidácia.

chlóroctová glykolová glyoxalová

kyselina kyslá kyselina

a) HO-CH2-COOH + CH3OHNO-CH2-CO-O-CH3 + H20

ester kyseliny glykolovej a metylalkohol

b) HO-CH2-COOH + 2CH3OHCH3-0-CH2-COOOCH3 + 2H20

glykolový metylmetyléter

kyslý alkohol kyselina metoxyoctová

3. Pomer hydroxykyselín k zahrievaniu - pri zahrievaní sa α-hydroxykyseliny štiepia z vody a vytvárajú cyklický ester, ktorý tvoria dve molekuly α-hydroxykyselín:

laktid kyseliny a-hydroxypropiónovej

β-Hydroxykyseliny za rovnakých podmienok ľahko strácajú vodu tvorbou nenasýtených kyselín.

HO-CH2-CH2-COOH CH2 = CH-COOH

kyselina p-hydroxypropiónová akrylová

γ-Hydroxykyseliny môžu tiež stratiť molekulu vody tvorbou intramolekulárnych esterov - laktónov.

HO-CH2-CH2-CH2-COOH

Niektoré hydroxykyseliny sa získavajú z prírodných produktov. Kyselina mliečna sa teda získava kvasením sladkých látok mliečnou kyselinou. Metódy syntetickej výroby sú založené na nasledujúcich reakciách:

1) Cl-CH2-COOH + HOH HO-CH2-COOH;

2) CH2 = CH-COOH + NOH
HO-CH2-CH2-COOH.

kyselina akrylová kyselina β-hydroxypropiónová

Glykolová Kyselina (hydroxyoctová) je kryštalická látka nachádzajúca sa v nezrelých plodoch, v repnej šťave, v okrúhlice a iných rastlinách. V priemysle sa získava redukciou kyseliny šťaveľovej. Používa sa na farbenie (kaliko potlač).

Kyselina mliečna (α-hydroxypropiónová) je hustá kvapalná alebo nízkotaviteľná kryštalická hmota. Kyselina mliečna vzniká pri mliečnej fermentácii cukrov pôsobením mliečnych baktérií. Obsiahnuté vo fermentovaných mliečnych výrobkoch, kyslá kapusta, siláž. Používa sa pri morení, pri výrobe kože, v medicíne.

Mäso a kyselina mliečna sa nachádzajú v živočíšnej svalovej šťave a mäsových výťažkoch.

Diatomic kyselina glycerová podieľa sa na životných procesoch rastlín a živočíchov.

Kyselina askorbová (vitamín C) - kryštalická látka nachádzajúca sa v čerstvom ovocí, citrónoch, čiernych ríbezliach, čerstvej zelenine - kapusta, fazuľa. Vitamín C sa syntetizuje oxidáciou viacsýtneho alkoholu sorbitolu.

kyselina a-askorbová

Kyselina askorbová sa ľahko rozkladá vzdušným kyslíkom, najmä pri zahriatí

Acyklické dva- a trojsýtne hydroxykyseliny.

Apple kyselina (hydroxykarboxylová) (HOOC-CHOH-CH2-COOH) je kryštalická látka, ľahko rozpustná vo vode; používaný v medicíne, obsiahnutý v nezrelom horskom popole, čučoriedke, rebarbore, hroznovej šťave, víne.

Víno Kyselina (vínna, dioxysukcínová) (HOOC- * CHOH- * CHOH-COOH) má 2 asymetrické atómy uhlíka, a preto má 4 optické izoméry. Tvorí kyslé draselné soli, ktoré sú zle rozpustné vo vode a zrážajú sa. Vo víne (vínnom kameni) možno pozorovať kryštály soli. Zmiešaná draselno-sodná soľ sa nazýva Rochellova soľ. Soli kyseliny vínnej sa nazývajú vínany.


Vínna soľ Rochelle

Kyselina vínna je bežná v rastlinách (horský popol, hrozno atď.).

Kyselina citrónová
obsiahnuté v citrusových plodoch. V priemysle sa získava z ovocia citrónu, oxidáciou cukrov plesňami, spracovaním smrekových ihličiek.

Kyselina citrónová je biologicky dôležitá zlúčenina, ktorá sa podieľa na metabolizme. Používa sa v lekárstve, potravinárstve, textilnom priemysle ako prísada do farbív.

Cyklické jednosýtne viacsýtne hydroxykyseliny sú súčasťou žlčových kyselín a iných fyziologicky dôležitých zlúčenín; napríklad auxín zvyšuje rast rastlín.

Aromatické hydroxykyseliny sa ďalej delia na fenolové kyseliny a mastné-aromatické kyseliny obsahujúce hydroxylovú skupinu v bočnom reťazci.


kyselina o-hydroxybenzoová

Kyselina salicylová nachádzajú sa v niektorých rastlinách vo voľnej forme (nechtík), ale častejšie vo forme esterov. V priemysle sa získava zahrievaním fenolátu sodného s oxidom uhličitým. Používa sa ako dezinfekčný prostriedok a pri syntéze farbív. Mnoho derivátov kyseliny salicylovej sa používa ako liečivo (aspirín, salol).


aspirín salon (fenyléter

(kyselina acetylsalicylová) kyselina salicylová)

Kyselina gallová (3,4,5-trioxybenzoová).

Obsiahnuté v čajových lístkoch, dubovej kôre, strome z granátového jablka. V priemysle sa získava z tanínu varom so zriedenými kyselinami. Používa sa na výrobu atramentu, vo fotografii, v medicíne ako antiseptikum. Kyselina gallová a jej deriváty sa široko používajú ako konzervačné látky v mnohých potravinárskych výrobkoch (tuky, vysokokvalitné mydlá, mliečne výrobky), majú opaľovacie vlastnosti a majú určitý význam pri výrobe kože a morení.

Kyselina mandľová Termín "mastná aromatická kyselina" označuje mastnú aromatickú kyselinu (C6H5-CH (OH) -COOH), ktorá je obsiahnutá v amygdalíne, horčici, baze čiernej atď.

Triesloviny sú často deriváty polyatómových fenolov. Nachádzajú sa v rastlinách a získavajú sa z výťažkov z kôry, dreva, listov, koreňov, plodov alebo výrastkov (výhonkov).

Triesloviny sú najdôležitejšie triesloviny. Je to zmes rôznych chemických zlúčenín, z ktorých hlavné sú estery kyselín gallových a digalových a glukózy alebo viacsýtnych alkoholov.

Tanín vykazuje vlastnosti fenolov a esterov. S roztokom chloridu železitého vytvára zložitú zlúčeninu čiernej farby. Triesloviny sa široko používajú ako trieslovinové extrakty, moridlá na farbenie bavlnených látok, ako spojivá v medicíne (majú baktericídne, hemostatické vlastnosti) a sú konzervačnými látkami.

Medzi lipidy patria organické látky, z ktorých mnohé sú estery mastných kyselín s vysokou molekulovou hmotnosťou a viacsýtne alkoholy, ako sú tuky, fosfatidy, vosky, steroidy, mastné kyseliny s vysokou molekulovou hmotnosťou atď.

Lipidy sa nachádzajú hlavne v semenách rastlín, jadrách orechov a v živočíšnych organizmoch - v tukových a nervových tkanivách, najmä v mozgu zvierat a ľudí.

Prírodné tuky sú zmesi trojsýtnych alkoholových esterov glycerolu a vyšších karboxylových kyselín, t.j. zmesi glyceridov týchto kyselín.

O Všeobecný vzorec tuku:

kde R I R II R III - uhľovodíkové radikály vyšších mastných kyselín normálnej štruktúry s párnym počtom atómov uhlíka. Zloženie tukov môže obsahovať zvyšky nasýtených aj nenasýtených kyselín.

C 3 H 7 COOH - olej (obsiahnutý v masle) atď.

C 17 H 29 COOH - linolénový atď.

Tuky sa získavajú z prírodných zdrojov živočíšneho a rastlinného pôvodu.

Fyzikálne vlastnosti tuky sú spôsobené kyslým zložením. Tuky, ktoré obsahujú hlavne zvyšky nasýtených kyselín, sú tuhé alebo olejovité látky (baranina, hovädzí tuk atď.). Tuky, ktoré obsahujú hlavne zvyšky nenasýtených kyselín, majú pri izbovej teplote tekutú konzistenciu a nazývajú sa oleje. Tuky sa nerozpúšťajú vo vode, ale dobre sa rozpúšťajú v organických rozpúšťadlách: éter, benzén, chloroform atď.

Chemické vlastnosti. Rovnako ako všetky estery, aj tuky podliehajú hydrolýze. Hydrolýza môže prebiehať v kyslom, neutrálnom alebo zásaditom prostredí.

V rozprávke O malom hrbatom koni bola cárovi sľúbená mladosť po kúpaní v troch kotloch. Jeden bol so studenou vodou, ale ďalšie dva boli s vriacou vodou.

Pokus bol neúspešný. Kráľ, ako viete, bol uvarený. Aj niektoré skrášľovacie procedúry v skutočnom svete sa zdajú rozprávkové.

Takže na prvý pohľad je myšlienka omladenia injekciou kyseliny do pokožky šialená. Lekári a kozmetológovia však tvrdia, že kyselina je iná.

Príkladom je glykolová. Jeho injekcie stimulujú bunkovú aktivitu. Začnú sa rýchlejšie obnovovať a produkovať viac kolagénu, ktorý je zodpovedný za pružnosť pokožky.

Vďaka tomu vrásky zmiznú, zvýši sa pružnosť pokožky. Tu to je, nástroj hodný kráľov, a zároveň, a informácia, je to tak naozaj.

Vlastnosti kyseliny glykolovej

Kyselina glykolová je číra tekutina. Prítomnosť žltkastej farby je dôkazom technického zmyslu látky, to znamená nízkej čistoty.

Nečistoty tretích strán dodajú farbu. Vo svojej čistej forme je glykolová zlúčenina priehľadná a patrí k nízkej toxicite.

Tí, ktorí si injekciu podali, si budú pamätať, že pár dní po zákroku bola pokožka začervenaná a opuchnutá. Výsledok, ktorý je viditeľný po zmiznutí edému, je však dlhší a dôležitejší.

Kyselina glykolová nie je prchavá, čo uľahčuje prácu so zlúčeninou, jej používaním.

Ak hovoríme o použití v kozmeteológii, potom pomáha aj veľkosť molekúl látky.

Sú také malé, že ľahko preniknú do pokožky. Prečo potom injekcie? Ide o hĺbku prieniku.

Kyselina z povrchových krémov sa nemôže dostať do hlbších vrstiev dermy - vrstvy pokožky, ktorá leží pod zrohovatenými bunkami epidermy.

Veľkosť kyslých častíc je indikovaná ich molekulovou hmotnosťou. Nedosahuje ani 77. Rovnaká je molekulová hmotnosť kyseliny hydroxyoctovej.

Je to preto, že za týmito dvoma menami je jedno spojenie. Má tiež tretie meno - kyselinu hydroxyetánovú.

Názvy sú založené na vzorci látky: - C 2 H 4 O 3. Záznam etánu: - C 2 H 6. Vzorec bežnej kyseliny octovej: - C2H4O2.

Predpona „hydroxy“ označuje súčasnú prítomnosť karboxylových a hydroxylových skupín v kyseline. Druhý je napísaný ako OH a prvý ako COOH.

Zo skupiny hydroxykyselín je glykolová jednou z najjednoduchších, ktorá obsahuje iba jednu hydroxylovú skupinu a iba jednu karboxylovú skupinu v minimálnej vzdialenosti od seba.

Taký vzorec kyseliny glykolovej určuje jeho chemické vlastnosti. Vďaka malej hmotnosti je zlúčenina ľahko rozpustná vo vode.

Najťažšie rozpustné v rade hydroxykyselín majú najväčšiu váhu. Typické chemické reakcie zahŕňajú tvorbu esterov, halogenidov kyselín, amidov a solí.

Za svoje vzdelanie vďačia prítomnosti karboxylu v hrdinke článku. Vďaka nemu si hydroxykyseliny požičiavajú časť vlastností karboxylových kyselín, ktorých sú derivátmi.

Druhá polovica nehnuteľností je prevzatá z alkoholov. Takže zloženie kyseliny glykolovej umožňuje nahradiť vodík hydroxylovej skupiny. Zároveň sa vytvárajú étery, jednoduché aj zložité.

Hydroxylová skupina v kyseline glykolovej môže byť tiež nahradená halogénom. Oxidácia a intramolekulárna dehydratácia, to znamená eliminácia molekúl vody, tiež ľahko prechádzajú.

Ich oddelenie nastáva aj pri zahriatí. Vďaka tomu sa získajú nenasýtené kyseliny. Toto je názov pre zlúčeniny s dvojitými, nenasýtenými väzbami v molekulách.

Zostáva zistiť, v priebehu ktorej sa získa samotná reakcia kyselina glykolová. Recenzie Priemyselníci sa spravidla zaoberajú tromi metódami získavania činidla.

Prvý, takpovediac, sa používa staromódnym spôsobom. Druhým je novinka, ktorá prechádza schvaľovaním. Tretia metóda je „starý priateľ“, ktorý je lepší ako tí dvaja noví.

Extrakcia kyseliny glykolovej

Výroba glykolovej zlúčeniny z kyseliny monochlóroctovej a uhličitanu vápenatého sa považuje za klasiku. Ich interakcia prebieha pri zahriatí.

Reakcia rozkladu vedie k tvorbe kyseliny šťaveľovej a vápenatej soli kyseliny glykolovej. Zostáva od neho odpojiť vápnik.

Tento proces je dlhodobý a to je hlavný problém. Kyselina glykolová má čas na oxidáciu. Priemyselníci prijímajú iba 25-30% produkcie.

Zmydelnenie kyseliny myloroctovej pomáha zvyšovať produkciu kyseliny. Je vystavený pôsobeniu lúhu.

Vzniká rovnaká kyselina glykolová sodná. Pridá sa k nej roztok síranu meďnatého a málo rozpustná soľ medi, ktorá ho rozloží sírovodíkom.

Tento cyklus je rýchlejší. Menej ako polovica kyseliny glykolovej má čas na oxidáciu.

Tretím spôsobom priemyselnej výroby glykolovej zlúčeniny je kondenzácia oxidu uhoľnatého s formaldehydom.

Oxid uhoľnatý je CO. Formaldehyd, alebo, ako sa tiež nazýva, formický aldehyd, sa píše nasledovne: - HCHO.

Kondenzácia prebieha pod tlakom v prítomnosti katalyzátorov. Posledne uvedené sú kyseliny. Výťažok glykolu je približne 65%.

Použitie kyseliny glykolovej

Po dotknutí sa témy kozmetológie na začiatku článku ju prezradíme až na koniec. Táto zlúčenina sa používa v niekoľkých salónnych procedúrach.

Prvý z nich je peeling s kyselinou glykolovou... Patrí do kategórie chemických látok, to znamená, že keratinizované bunky sa exfoliujú nie trením, ale zmäkčovaním mŕtveho tkaniva.

Gél s kyselinou glykolovou ničí ich za pár minút a súčasne nasýti spodné vrstvy pokožky.

Potom kozmetička odstráni zmäkčené tkanivo ošetrujúcim krémom. Zároveň klient pociťuje iba mierne brnenie.

Kyselina glykolová na pokožke sa nanáša na otvorené póry, zlepšuje pleť a zosvetľuje ju.

Bieliace vlastnosti roztoku prídu vhod pri práci starecké škvrny a pehy.

Peeling tiež umožňuje vylúčiť malé jazvy a vyhladiť ich. Odstránením vrstiev pokožky kozmetička tiež eliminuje nepravidelnosti.

Vnútorné injekcie s kyselinou sa zameriavajú na omladenie pokožky. Bunky sú samozrejme v šoku.

To je však to, čo ich núti konať, aktívne zdieľať a obnoviť pôvodnú úroveň produkcie kolagénu a hyalurónovej zlúčeniny. Procedúra sa nazýva mezoterapia.

Najšetrnejším postupom je nanášanie krémy s kyselinou glykolovou.

Zvyčajne sa odporúča ako ďalšia starostlivosť pri peelingu alebo ako podporný účinok mezoterapie.

Krém sa však dá použiť aj samostatne. V tomto prípade, kyselina glykolová na tvár poskytne minimálny, ale bezbolestný výsledok.

Vrásky nezmiznú, ale pokožka bude pevnejšia. To je výsledok produkcie proteínu stimulovanej krémom.

Mimo kozmetických salónov sa kyselina glykolová často používa aj na čistenie pleti.

Až teraz máme na mysli kožu zvierat používaných na topánky, kabáty z ovčej kože, tašky, šperky a domáce potreby.

Hrdinka článku je tiež schopná upratať priestory, preto sa pridáva do finančných prostriedkov domácnosti.

Takže kúpiť kyselinu glykolovú môžu byť použité v prostriedkoch na umývanie riadu alebo domácich spotrebičoch.

Priemysel kyselina mliečna glykolová používa nie originálne. Toto je čistenie priemyselných zariadení znova, iba teraz.

Nízka toxicita hrdinky článku jej umožňuje umývať akékoľvek stroje na výrobu potravín vrátane dopravníkov. Koľko platia priemyselníci za umývanie zariadení? Poďme zistiť.

Cena kyseliny glykolovej

Pre bežných ľudí zostávajú náklady na priemyselníkov tajomstvom. Pre potreby domácnosti používajú technickú, teda kontaminovanú kyselinu.

Je zrejmé, že cenovka za ňu by mala byť nižšia ako za vyčistenú. Predajcovia však počas rokovaní stanovujú presné náklady, pretože dodávky sú prevažne veľkoobchodné.

Cena je pomenovaná na základe stavu klienta. Verný zákazník samozrejme vyhráva. Ovplyvňuje požiadavky predajcov a veľkosť dávky.

Čím viac kyselín si objednáte, tým pôsobivejšia je zľava. Veci sú zrejmé. Prejdime preto k téme, kde si môžete „vyhrabať“ konkrétnosti.

Takže čistená kyselina glykolová zahrnuté v kozmetike. Všetky nie sú z rozpočtu.

Takže 100 ml fľaša s pílingom stojí zvyčajne asi 1 000. Na 50 ml téglik krémov slávne značky pýtajú 3000-5000 rubľov.

Toto sú priemerné náklady. Niekedy existujú pozície za pár tisíc, alebo naopak 8000-15000 rubľov.

V kozmetických obchodoch nájdete množstvo krémov a gélov a nájdete ich množstvo v lekárni. Kyselina glykolová v pracích prostriedkoch, napodiv, nezvýši cenu na niekoľko tisíc rubľov.

Záver: - Cenovka výrobkov starostlivosti o pleť je založená skôr na ochote ľudí platiť za mladosť a krásu. Skutočné náklady na glykolovú zlúčeninu sa zdajú byť v dosahu každého.


KYSELINA GLYKOLOVÁ- vytvorený z glykolu a rôznych kyselín; poskytuje množstvo solí podobných kyseline octovej. Slovník cudzích slov zahrnutý v ruskom jazyku. Pavlenkov F., 1907 ... Slovník cudzích slov ruského jazyka

kyselina glykolová- glikolio rūgštis statusas T sritis chemija formulė HOCH₂COOH atitikmenys: angl. glykolic ac> Chemijos terminų aiškinamasis žodynas

Kyselina glykolová- alebo oxyoctová, tj. kyselina octová, v ktorej je jeden vodík metylovej skupiny nahradený hydroxylom (pozri), CH2 (OH) .CO2H, získaným Streckerom a Sokolovom (1851) varením kyseliny benzoylglykolovej (pozri kyselinu hippurovú) s zriedená sírová ... Encyklopedický slovník F.A. Brockhaus a I.A. Efron

Kyselina glykolová- kyselina oxyoctová, najjednoduchšia alifatická hydroxykyselina HOCH2COOH; bezfarebné kryštály, bez zápachu; teplota topenia 79 80 ° C; disociačná konštanta K = 1,5 · 104; ľahko rozpustný vo vode a organických rozpúšťadlách. Obsiahnuté v nezrelej ... ... veľkej sovietskej encyklopédii

KYSELINA GLYKOLOVÁ- HOCH2COOH, najjednoduchšia hydroxykarboxylová kyselina, bezfarebná. kryštály s vôňou spáleného cukru, teplota topenia 79 80 0С. Obsiahnuté v nezrelom hrozne, cvikle, cukrovej trstine. Vzniká oxidáciou fruktózy ... Veda. encyklopedický slovník

kyselina glykolová- kyselina oxyoctová ... Slovník chemických synoným I

KYSELINA GLYKOLOVÁ- (kyselina hydroxyoctová) HOCH 2 COOH, mol. m, 76,05; bezfarebný kryštály s vôňou spáleného cukru; t. pl. 79 80 ... Chemická encyklopédia

kyselina hydroxyoctová- kyselina glykolová ... Slovník chemických synoným I

Kyselina mliečna- (príp. Lactique, mliečna pr., Milchsäure, chem.), Inak kyselina α-hydroxypropiónová alebo etylidénmliečna C3H6O3 = CH3CH (OH) COOH (porovnaj kyselinu hydrakrylovú); sú známe tri kyseliny, ktoré zodpovedajú tomuto vzorcu, a to: opticky neaktívne (M. kyselina ... ... Encyklopedický slovník FA Brockhaus a IA Efron

KYSELINA TIOGLYKOLOVÁ- (kyselina merkaptoctová) HSCH2COOH, mol. m. 92,11; bezfarebný kvapalina so silným nepríjemným zápachom; t. pl. H 16,5 ° C, bp 123 ° C / 29 mm Hg. Art., 90 ° C / 6 mm Hg. Čl. 1,3253; 1,5030; 1446 kJ / mol; p ... Encyklopédia chémie